Methylepitiostanolo (Epistane)

Methylepitiostanol_svg
Methylepitiostanolo
Androgenico: 91
Anabolico: 1100
Standard: Methyltestosterone (orale)
Nome chimico: 2alpha,3alpha-epithio-17alpha-methylSalpha-androstan-17beta-ol
Attività Estrogenica: nessuna
Attività Progestinica: nessuna
Il Methylepitiostanolo (conosciuto commercialmente con i nomi di  Epistane, Hemapolin, Havoc, Epi Plex, ecc…), (1) anche conosciuto come 17α-Methylepitiostanolo o 2α, 3α-epithio-17α-metil-5α-androstan-17β-olo, è uno steroide androgeno-anabolizzante sintetico (AAS) derivato 17α-metilato del Epitiostanolo, un AAS con azione  antiestrogena utilizzato nel trattamento del cancro al seno in Giappone; e in modo simile al Mepitiostane (estere Epitiostanolo 17-methyloxycyclopentyl), è una versione attiva per via orale del  Epitiostanolo.(2) 
Il Methylepitiostanolo semplicemente non è altro che una forma modificata del Diidrotestosterone (DHT). Essa differisce dal DHT per:
 1) l’aggiunta di un gruppo metilico in posizione C-17, che aiuta a proteggere lo steroide dal metabolismo epatico durante somministrazione orale e ne aumenta la refrattarietà di legame con le SHBG, e
2) la sostituzione del 3-cheto gruppo che conferisce alla molecola una maggiore potenza di legame che ne aumenta il potere Anabolizzante e Androgeno. Con la lunghezza del 2,3alpha-epithio, viene ridotta l’androgenicità relativa.
Methylepitiostanol1
Differenze strutturali tra Dihydrotestosterone, Mepitiostane (Thioderon) e Methylepitiostanolo
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Androstane
Il Methylepitiostanolo  è stato descritto per la prima volta  nel 1966, durante una serie di ricerche sulla modifica dell’anello-A dei derivati del Androstane.(3) Nello stesso anno è stata analizzata la sua potenza androgena e anabolizzante attraverso studi su ratti normali, dimostrando spiccate proprietà anabolizzanti con un potere androgeno tutto sommato contenuto. (3) I risultati del test sono stati probabilmente più simili a quelli del Desoxymethyltestosterone (Madol), anche se il Methylepitiostanolo  mostra la metà del valore androgenico. Sebbene i risultati dei test sugli animali erano molto favorevoli, questo composto non arrivò fino al punto di essere testato su soggetti umani. Come successo per molti altri steroidi, il Methylepitiostanolo  è stato esaminato ma non è stato mai immesso sul mercato dei farmaci da prescrizione. Per quarant’anni, del composto se ne sarebbero quasi perse totalmente le tracce, resistendo solo come elemento di interesse per la ricerca.
 epistane
Il Methylepitiostanolo  riemerse dall’oscurità della ricerca alla fine del 2006, quando una nuova società denominata Recomp Performance Nutrition ha  introdotto il composto sul mercato statunitense dei prodotti OTC con il nome commerciale di Havoc. Viene venduto come prodotto OTC a causa del fatto che i brevetti del mercato  degli integratori alimentari non sono strettamente regolamentati, e il composto in questione non è mai statao classificato (in particolare secondo la legge), come uno steroide anabolizzante. Mentre i regolamenti che impedirebbero la vendita di un nuovo farmaco non approvato come integratore alimentare esistono, non hanno lo stesso peso come le leggi sul controllo degli steroidi anabolizzanti, e sono da sempre non applicate in modo aggressivo. Il Methylepitiostanolo rimane in vendita a partire dal dicembre 2006, anche se il produttore dichiarò l’intenzione di interrompere la vendita del prodotto in breve tempo.
Il Methylepitiostanolo non è soggetto ad aromatizzazione, e ne possiede una attività estrogenica misurabile. Infatti, il suo analogo non metilato (Thioderon) è usato clinicamente per il suo effetto antiestrogenico intrinseco. Il Methylepitiostanolo mantiene una capacita antiestrogenica manifestando un legame particolarmente forte per i recettori estrogenici, con i quali il Methylepitiostanolo stabilisce un legame inverso, agendo in tal modo sia da SARM che da AI. Si noti che alcuni utilizzatori potrebbero manifestare letargia con l’uso di questo AAS, il che può essere dovuto, almeno in parte, alla sua tutto sommato bassa componente androgenica o alla sua azione anti-estrogenica. L’abbinamento di questa molecola con un androgeno aromatizzabile come il Testosterone dovrebbe risolvere, o per lo meno mitigare, questo problema. 
Nonostante il suo “indice terapeutico” risulti nettamente a favore della componente anabolizzante, con il suo uso possono ancora manifestarsi effetti collaterali androgenici. Questi possono includere  pelle oleosa, acne, aumentata crescita di peli sul corpo e sul viso e (in soggetti predisposti) alopecia androgenetica. Le donne possono sperimentare  un approfondimento della voce, irregolarità mestruali, cambiamenti nella struttura della pelle, crescita di peli sul viso, e allargamento del clitoride. Il Methylepitiostanolo  è uno steroide che mantiene tutto sommato una androgenicità relativa piuttosto contenuta, rendendo la comparsa di gravi effetti collaterali androgenici inferiore rispetto ad altri composti come il Testosterone, Methandrostenolone o il Fluoxymesterone. Si noti che il Methylepitiostanolo non è influenzato dall’enzima 5-alpha-reduttasi, quindi la sua androgenicità relativa non è influenzata dall’uso concomitante di finasteride o dutasteride.
Come precedentemente detto, il Methylepitiostanolo è un composto metilato in C-17. Questa alterazione protegge il farmaco dalla disattivazione epatica, permettendo ad una percentuale molto elevata della molecola l’entrata nel flusso ematico quando assunta oralmente. Come ben sappiamo, la metilazione in C-17 rende la molecola epatotossica. L’esposizione prolungata nel tempo o ad alte dosi di questo composto  può causare danni  epatici. Si consiglia di sottoporsi a controlli medici e ad esami del sangue regolari durante  ogni ciclo per monitorare la funzionalità epatica e la salute generale. L’assunzione di AAS  metilati in C-17 è comunemente limitata alle 6-8 settimane, nel tentativo di evitare un eccessivo stress epatico. L’uso di un integratore disintossicante epatico come il Liv-52 o l’Essentiale Forte è consigliato durante l’assunzione di AAS epatotossici. 

Come risaputo, gli AAS possono avere effetti deleteri sul colesterolo sierico. Questo include una tendenza alla riduzione delle concentrazioni di colesterolo  HDL (buono) e un aumento delle concentrazioni di colesterolo  LDL (cattivo), cosa che comporta uno sbilanciamento dell’equilibrio HDL/LDL che si traduce in un rischio maggiore di sviluppare arteriosclerosi. L’impatto relativo all’assunzione di un AAS nei confronti dei lipidi ematici dipende dalla dose, dalla via di somministrazione (per via orale o iniettabile), dal tipo di steroide (aromatizzabile o non aromatizzabile), e dal livello di resistenza al metabolismo epatico. Il Methylepitiostanolo ha un forte effetto sulla gestione epatica del colesterolo per via della  sua resistenza strutturale al metabolismo epatico, alla sua natura non aromatizzabile (nonché anti-estrogena), e per la sua via di somministrazione (orale). Gli AAS possono anche influenzare negativamente la pressione del sangue e i livelli dei trigliceridi, riducendo il rilassamento endoteliale, e promuovendo l’ipertrofia ventricolare sinistra, tutti fattori con un potenziale nel aumentare il rischio di malattie cardiovascolari e infarto del miocardio.

Per contribuire a ridurre lo sforzo cardiovascolare si consiglia di mantenere un programma di esercizio cardiovascolare attivo e di ridurre al minimo l’assunzione di grassi saturi, colesterolo e carboidrati semplici in ogni momento durante la somministrazione di AAS.

La supplementazione con oli di pesce (4 grammi al giorno) e un integratore alimentare di Niacina per il controllo del colesterolo è anche raccomandata.

Tutti gli AAS se assunti in dosi sufficienti per promuovere l’aumento della massa muscolare causano una soppressione del  Testosterone endogeno. Senza l’intervento con sostanze  Testosterone-stimolante, e una adeguata PCT, i livelli di Testosterone dovrebbero tornare alla normalità entro 1-4 mesi dalla cessione del farmaco. Si noti che un ipogonadismo ipogonadotropo prolungato può svilupparsi secondariamente all’abuso di steroidi, cosa che richiede un intervento medico.
Anche per il Methylepitiostanolo se ne consiglia l’assunzione lontano dai pasti in quanto studi hanno dimostrato che l’assunzione di uno steroide anabolizzante orale con cibo può diminuirne la sua biodisponibilità.(4) Questo è causato dalla natura liposolubile degli ormoni steroidei, che può permettere ad una parte del farmaco di sciogliersi  con i grassi alimentari non digeriti, riducendo l’assorbimento dal tratto gastrointestinale. Per la massima biodisponibilità , questo steroide deve essere assunto a stomaco vuoto.
Il Methylepitiostanolo non è mai stato approvato per l’uso negli esseri umani. Linee guida di prescrizione non sono disponibili. Le dosi efficaci per via orale per scopi dopanti in ambito maschile si aggirano intorno ai  10-20mg al giorno. Nel tentativo di ridurre lo sforzo epatico, oltre all’utilizzo di un epato-protezione adeguata, si raccomanda di solito di limitare l’uso del farmaco a non più di 6-8 settimane. A questo dosaggio il farmaco apporta un effetto sulla massa magra moderatamente misurabile, che, a seconda di fattori dietetici e metabolici, può essere accompagnata da una misurabile perdita di grasso e un aumento della definizione. Dosi di 30 mg al giorno sono comunemente usate, tuttavia , data l’elevata potenza relativa dello steroide ciò può portare ad una significativa epatotossicità. Quando somministrato a queste dosi, solitamente la durata della somministrazione si limita alle  4-6 settimane massimo.
 In ambito femminile, le dosi efficaci per via orale per scopi dopanti si aggirano intorno ai  5mg al giorno, per non più di 4-6 settimane  nel tentativo di evitare un notevole sforzo epatico e la comparsa di  effetti collaterali virilizzanti. Anche se l’androgenicità relativa di questo composto è tutto sommato contenuta, il Methylepitiostanolo è ancora in grado di causare effetti virilizzante con variabili basate sulla sensibilità soggettiva e la dose somministrata.
L’emivita del Methylepitiostanolo è di circa 8 ore.
Il farmaco è emerso su internet come un nuovo designer steroid nel 2009. [1] E ‘stato identificato nel 2015 in più di 30 prodotti venduti on-line che riportavano in etichetta la presenza del composto.[1] A partire dal 2015, il composto non è una sostanza controllata. [1] Tuttavia, Methylepitiostanolo potrebbe degradare in alcuni contenitori di prodotti in Desoxymethyltestosterone, che, al contrario, è una sostanza controllata. [1] [5] Methylepitiostanolo è segnalato per essere un pro-farmaco del Desoxymethyltestosterone. [6] Nel mercato nero e nei siti di supplementazione sportiva UK e USA, viene generalmente prodotto e venduto sotto forma di capsule o compresse per uso orale tipicamente al dosaggio di 10mg/cp.
Gabriel Bellizzi
Riferimenti:
2- Miyake, Tamotsu; Uchida, Kiyohisa; Kakushi, Hisato; Nomura, Yasuharu; Kadowaki, Masumi; Miyata, Kenji; Hanafusa, Tomoyuki; Muranaka, Ri-ichi (1974). “2α, 3α-EPITHIO-5α-ANDROSTAN-17β-YL 1-METHOXY CYCLOPENTYL ETHER (10364-S), A NEW ORALLY ACTIVE ANABOLIC-ANDROGENIC STEROID”. The Japanese Journal of Pharmacology. 24 (4): 551–558. doi:10.1254/jjp.24.551. ISSN 0021-5198.
3-William Llewellyn’s ANABOLICS, 9th ed.
4-Anabolic Steroids and Sports Volume II. James E. Wright. Sports Science Consultants, Natick, MA 1982.
5-Okano, Masato; Sato, Mitsuhiko; Ikekita, Ayako; Kageyama, Shinji (November–December 2009). “Analysis of non-ketoic steroids 17α-methylepithiostanol and desoxymethyl-testosterone in dietary supplements”. Drug Testing and Analysis. 1 (11-12): 518–525. doi:10.1002/dta.72. ISSN 1942-7611. PMID 20355167.
6- Okano M, Sato M, Ikekita A, Kageyama S (2009). “Analysis of non-ketoic steroids 17alpha-methylepithiostanol and desoxymethyl- testosterone in dietary supplements”. Drug Test Anal. 1 (11-12): 518–25. doi:10.1002/dta.72. PMID 20355167.

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