Methylhydroxynandrolone (MOHN)

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Methylhydroxynandrolone
Androgenico: 281
Anabolico: 1304
Standard: Methyltestosterone (orale)
Nome chimico: 4-Hydroxy-17alpha-methyl hydroxyestra4-ene-3-one
Attività Estrogenica: nessuna
Attività Progestinica: nessuna

 

 

Il Methylhydroxynandrolone (M4OHN,MOHN, MHN), noto anche come 4-idrossi-17α-metil-19-nortestosterone, nonché 4,17β-diidrossi-17α-methylestr-4-en-3-one, è un AAS attivo per via orale derivato dal 19-nortestosterone (nandrolone), dal quale differisce per la metilazione in C-17 e per l’aggiunta di un gruppo idrossile in C-4. MOHN non è mai stato approvato e commercializzato come farmaco da prescrizione.(1)

Il MOHN è il derivato 4-idrossilato del Normethandrone (17α-metil-19-nortestosterone), derivato 17α-metilato del Oxabolone (4-idrossi-19-nortestosterone), il 4-idrossilato e 17α-metilato derivato del Nandrolone (19- nortestosterone), e l’analogo 19-demetilato del Oxymesterone (4-idrossi-17α-methyltestosterone).

Il Methylhydroxynandrolone è stato descritto per la prima volta nel 1964, ed è stato  sviluppato nel corso di una serie di indagini che hanno esaminato gli effetti della 4-idrossilazione su vari composti derivati dal Nandrolone. (2) Dal momento che la 4-idrossilazione inibisce la 5-alfa-riduzione della molecola, i derivati del Nandrolone con questo alterazione tendono ad essere più androgenici. Questa classe di molecole derivate dal Nandrolone sono, quindi, meno propense a causare effetti collaterali relativi al calo della libido da ridotta androgenicità, comune con gli esteri iniettabili del Nandrolone. La 4-idrossilazione apporta un altro effetto nei composti derivati dal 19-nortestosterone ai quali è applicata, e cioè una totale inibizione dell’affetto progestinico, assai tipico nel Nandrolone e suoi derivati come il Trenbolone; esistono comunque altri AAS non legati al 19-nortestosterone che presentano caratteristiche progestiniche.
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Oxabolone Cipionato
Sebbene i primi risultati della ricerca mostrarono che il Methylhydroxynandrolone presenta una spiccata  efficace mantenendo un rapporto Androgeno:Anabolizzante favorevole, infine non è mai stato sviluppato come farmaco. Solo una molecola “gemella” non metilata del MOHN, Oxabolone (Oxabolone Cipionato), aveva raggiunto lo stadio di prodotto farmaceutico da prescrizione. Per circa 40 anni dopo la sua sintesi in laboratorio, si parlò poco del Methylhydroxynandrolone nella letteratura medica. A tutti gli effetti, si trattava di un steroide anabolizzante del tutto dimenticato. 
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Il MOHN riemerse improvvisamente nel 2004, quando è stato introdotto nel mercato statunitense degli integratori da banco. E’ stato venduto quale composto OTC, senza che subisse le restrizioni legali alle quali sono soggetti gli AAS negli U.S.A., così come avvenne per altri AAS “riemersi dalle ceneri” della letteratura scientifica  in quel periodo (vedi Superdrol e M1T). Ciò si dovette principalmente al fatto che, come il SD o l’M1T, MOHN non era mai stato regolamentato come farmaco negli Stati Uniti, escludendolo di fatto dalla lista degli AAS posti sotto controllo diretto presenti nella legge stilata nel 1991,  e quindi non poteva essere coperto da essa. La sua legalità come integratore poteva essere discutibile, ma era una questione di competenza della FDA, non della DEA (Drug Enforcement Agency). Poco tempo dopo la sua comparsa come prodotto da banco, il MOHN venne inserito nella lista degli AAS posti sotto controllo il 20 gennaio 2005. Dopo tale data,

il possesso di questo agente aveva lo stesso riscontro e conseguenze legali di qualsiasi altro AAS illegale secondo la legge federale. A causa del fatto che non è un farmaco, questa legge ha effettivamente contrassegnato la fine commerciale dei prodotti contenenti Methylhydroxynandrolone negli Stati Uniti. Prodotti contenenti tale composto sono venduti nel mercato nero o nei siti di “supplementazione sportiva” UK.
Ritornando a parlare delle caratteristiche molecolari date dalla 4-idrossilazione, oltre all’impedimento della molecola ad essere 5-alfa-ridotta, comporta anche l’impedimento all’aromatizzazione  ad estradiolo o suoi nor –metaboliti; quindi la comparsa di effetti collaterali quali accumulo di grasso con modello femminile, ginecomastia e ritenzione idrica sono improbabili con l’uso di questa molecola da sola. Questa aggiunta conferisce alla molecola anche un forte aumento sia dell’effetto miotropico che androgenico, come già accennato più sopra, con un moderato aumento dell’indice terapeutico [rapporto Androgeno:Anabolizzante].  Tale effetto fu notato con la sola somministrazione orale, ma non con quella intramuscolare; con la somministrazione I.M. aumentava la dissociazione tra effetto anabolico ed androgeno, così da condurre a pensare che la 4-idrossilazione  comporti un aumento dell’assorbimento intestinale di un metabolita del 17α-metiltestosterone.
I primi test  rilevarono che il MOHN aveva circa 13 volte l’attività anabolizzante e 3 volte l’attività androgena del Methyltestosterone.

Anche se la molecola presenta un “indice terapeutico” nettamente a favore della potenza anabolizzante,  gli effetti collaterali androgeni sono comuni con questo composto. Questi possono includere pelle oleosa, acne, crescita di peli sul corpo e sul viso, e alopecia androgenetica.  Le donne devono essere messe in guardia dai potenziali effetti virilizzanti di questo AAS. Questi possono includere  approfondimento della voce, irregolarità mestruale, crescita di peli sul viso, e allargamento del clitoride. Inoltre, come già detto,  l’enzima 5-alfa-reduttasi non metabolizza il Methylhydroxynandrolone, quindi la sua androgenicità relativa non è influenzata da finasteride o dutasteride.

Come precedentemente detto, il Methylhydroxynandrolone è un composto metilato in C-17. Questa alterazione protegge il farmaco dalla disattivazione epatica, permettendo ad una percentuale molto elevata della molecola l’entrata nel flusso ematico quando assunta oralmente. Come ben sappiamo, la metilazione in C-17 rende la molecola epatotossica. L’esposizione prolungata nel tempo o ad alte dosi di questo composto  può causare danni  epatici. Si consiglia di sottoporsi a controlli medici e ad esami del sangue regolari durante  ogni ciclo per monitorare la funzionalità epatica e la salute generale. L’assunzione di AAS  metilati in C-17 è comunemente limitata alle 6-8 settimane, nel tentativo di evitare un eccessivo stress epatico. L’uso di un integratore disintossicante epatico come il Liv-52 o l’Essentiale Forte è consigliato durante l’assunzione di AAS epatotossici. 
Come risaputo, gli AAS possono avere effetti deleteri sul colesterolo sierico. Questo include una tendenza alla riduzione delle concentrazioni di colesterolo  HDL (buono) e un aumento delle concentrazioni di colesterolo  LDL (cattivo), cosa che comporta uno sbilanciamento dell’equilibrio HDL/LDL che si traduce in un rischio maggiore di sviluppare arteriosclerosi. L’impatto relativo all’assunzione di un AAS nei confronti dei lipidi ematici dipende dalla dose, dalla via di somministrazione (per via orale o iniettabile), dal tipo di steroide (aromatizzabile o non aromatizzabile), e dal livello di resistenza al metabolismo epatico. Anche se non vi sono studi sugli esseri umani, l’elevata potenza relativa, la somministrazione per via orale, e la natura non aromatizzabile del Methylhydroxynandrolone suggeriscono che questo agente sia estremamente incline a modificare negativamente i valori dei lipidi ematici  aumentando il rischio aterogeno. 
Gli AAS possono anche influenzare negativamente la pressione del sangue e i livelli dei trigliceridi, riducendo il rilassamento endoteliale, e promuovendo l’ipertrofia ventricolare sinistra, tutti fattori con un potenziale nel aumentare il rischio di malattie cardiovascolari e infarto del miocardio.

Per contribuire a ridurre lo sforzo cardiovascolare si consiglia di mantenere un programma di esercizio cardiovascolare attivo e di ridurre al minimo l’assunzione di grassi saturi, colesterolo e carboidrati semplici in ogni momento durante la somministrazione di AAS.

La supplementazione con oli di pesce (4 grammi al giorno) e un integratore alimentare di Niacina per il controllo del colesterolo è anche raccomandata.

Tutti gli AAS se assunti in dosi sufficienti per promuovere l’aumento della massa muscolare causano una soppressione del  Testosterone endogeno. Senza l’intervento con sostanze  Testosterone-stimolante, e una adeguata PCT, i livelli di Testosterone dovrebbero tornare alla normalità entro 1-4 mesi dalla cessione del farmaco. Si noti che un ipogonadismo ipogonadotropo prolungato può svilupparsi secondariamente all’abuso di steroidi, cosa che richiede un intervento medico.

Anche per il Methylhydroxynandrolone se ne consiglia l’assunzione lontano dai pasti in quanto studi hanno dimostrato che l’assunzione di uno steroide anabolizzante orale con cibo può diminuirne la sua biodisponibilità.(3) Questo è causato dalla natura liposolubile degli ormoni steroidei, che può permettere ad una parte del farmaco di sciogliersi  con i grassi alimentari non digeriti, riducendo l’assorbimento dal tratto gastrointestinale. Per la massima biodisponibilità , questo steroide deve essere assunto a stomaco vuoto.

Il Methylhydroxynandrolone non è mai stato approvato per l’uso negli esseri umani. Linee guida di prescrizione non sono disponibili. Le dosi efficaci per via orale per scopi dopanti in ambito maschile si aggirano intorno ai  2-10 mg al giorno. Nel tentativo di ridurre lo sforzo epatico, oltre all’utilizzo di un epato-protezione adeguata, si raccomanda di solito di limitare l’uso del farmaco a non più di 6-8 settimane. A questo livello il MOHN dovrebbe fornire solidi guadagni di massa magra e di forza, senza ritenzione idrica o aumento del grasso corporeo. 

In ambito femminile, il rapporto Androgeno:Anabolizzante della molecola, e il relativo indice terapeutico del Methylhydroxynandrolone,  rende possibile il suo utilizzo a piccole dosi mantenendo un adeguato controllo sugli effetti virilizzanti; si parla di dosi che vanno da  1 a 3 mg al giorno e nel rispetto di un programma di uso molto calcolato (4 settimane o meno).

L’emivita del Methylhydroxynandrolone è di circa 12 ore.

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Non è attualmente disponibile nessun  prodotto farmaceutico da prescrizione contenente Methylhydroxynandrolone. Nel mercato nero e nei siti di supplementazione sportiva UK, viene generalmente prodotto e venduto sotto forma di capsule o compresse per uso orale a diversi dosaggi.

Gabriel Bellizzi

Riferimenti:

1-William Llewellyn’s ANABOLICS, 9th ed.

2- G. Sala, in “Hormonal Steroids” (L. Martini and A. Pecile eds.) Vol 1, P.67 Academic Press, NV (1964)

3-Anabolic Steroids and Sports Volume II. James E. Wright. Sports Science Consultants, Natick, MA 1982.

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