Stanozololo (Winstrol)

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Stanozololo

 

Androgenico: 30

Anabolico:  320

Standard:  Methyltestosterone (orale)

Nome chimico:  17beta-hydroxy-17-methyl-5alpha-androstano[3,2-c]pyrazole

Attività Estrogenica: nessuna

Attività Progestinica: non significativa

Aromatizzazione: nessuna

 

Lo Stanozololo o Stanozolol [ (1S,3aS,3bR,5aS,10aS,10bS,12aS)-1,10a,12a-trimethyl-1,2,3,3a,3b,4,5,5a,6,7,10,10a,10b,11,12,12a-hexadecahydrocyclopenta[5,6]naphtho[1,2-f]indazol-1-ol ],  è un derivato sintetico del Diidrotestosterone (DHT), a sua volta derivato per 5-alfa-riduzione dal Testosterone.

Lo Stanozololo è stato descritto per la prima volta nel 1959.(1) È stato sviluppato dai Winthrop Laboratories in Gran Bretagna. La società a capo (Sterling) depositò il brevetto della molecola  nel 1961.(2)  Lo Stanozololo è stato ufficialmente rilasciato per la vendita sul mercato statunitense nel 1962 con il marchio Winstrol. Lo Stanozololo è stato inizialmente prescritto per una varietà di scopi medici, compreso l’induzione di appetito e come agente per la crescita del tessuto magro  nei casi di perdita di peso associati a molte malattie maligne e non maligne, la conservazione della massa ossea durante l’osteoporosi, la promozione della crescita nei bambini con deficit della crescita, come anti-catabolico durante terapia prolungata con corticosteroidi  o per il trattamento dei pazienti in fase post-operatoria e post-traumatica (ustioni, fratture), e anche per il trattamento della debolezza negli anziani.

Il controllo della FDA sul mercato farmaceutico da prescrizione aveva ristretto a metà degli anni 1970 i possibili usi indicati per lo Stanozololo riducendoli. Durante questo periodo di tempo la FDA ha ufficialmente sostenuto che lo Stanozololo era “Probabilmente efficace” come terapia aggiuntiva per il trattamento dell’osteoporosi, e per promuovere la crescita nei casi di nanismo da deficienza ipofisaria. Con queste posizione, alla Winthrop venne dato più tempo per studiare l’agente. La Winthrop fu in grado di soddisfare continuamente la FDA per quanto riguarda la validità dello Stanozololo come agente terapeutico, contribuendo a far si che la molecola continuasse ad essere commercializzata negli Stati Uniti durante gli anni 1980 e 1990, un periodo nel quale molti altri steroidi anabolizzanti stavano scomparendo dal mercato. Lo Stanozololo mostrò inoltre un potenziale  per il miglioramento delle  concentrazione di globuli rossi, per la lotta contro il cancro al seno, e (più recentemente) per il trattamento del angioedema, una malattia caratterizzata da gonfiore dei tessuti sottocutanei, spesso con cause ereditarie.

La Winthrop ha attraversato una serie di modifiche aziendali nel corso del 1990, tra cui una fusione nel 1991 con la Elf Sanofi per formare la Sanofi Winthrop. La Sanofi Winthrop ha continuato a vendere il Winstrol negli Stati Uniti per circa 10 anni, prima che venisse sospesa a causa di “problemi di produzione” (La Searle effettivamente è il produttore per Sanofi, al momento, e aveva riferito la cessata produzione). Nel 2003, i diritti sul  Winstrol sono stati ufficialmente trasferiti alla  Ovation Pharmaceuticals. Il Winstrol rimane un farmaco approvato sul mercato farmaceutico statunitense, anche se non è in fase di produzione attiva dalla Ovation. Tutte le forme di Winstrol sono attualmente disponibili negli Stati Uniti, anche se il marchio Winstrol rimane disponibile in Spagna. Numerosi altri marchi e forme generiche del farmaco sono prodotti in altri paesi, in entrambi i mercati farmaceutici sia per uso umano che veterinario. In Italia è venduto solo per uso veterinario con il nome di Stargate. La composizione e il dosaggio dei prodotti contenente la molecola possono variare a seconda del paese e del produttore. Lo Stanozolol è stato originariamente concepito come uno steroide anabolizzante orale, contenente 2 mg di farmaco per compressa (Winstrol). Altre marche contengono comunemente dai 5 mg ai 10 mg per compressa. Lo Stanozololo si può trovare sotto forma di  preparazioni iniettabili. Queste sono più comunemente sospensioni a base di acqua che contengono 50 mg dello steroide per ml.

Lo Stanozololo differisce dal DHT dal quale deriva  per  due modifiche strutturali:

1. Addizione di un anello pirazolico in C2-C3; da questa modifica deriva l’assenza del gruppo chetonico in C3, cosa che destabilizza il legame specifico con i recettori androgeni; il rafforzamento generico del legame recettoriale steroideo; una affinità inversa per i recettori estrogeni (cioè trasmette un messaggio androgeno anabolizzante a questo tipo di recettori, rendendo così questa molecola indirettamente antiestrogena); l’affinità inversa per i recettori progestinici (segnale androgeno-anabolico, quindi indirettamente antiprogestinico).

2. Addizione di un metile (metilazione) nella posizione C17-α; da questa modifica deriva una forte miglioramento nella resistenza al passaggio epatico e, conseguente, epatotossicità; parziale capacità di ridurre i livelli di secrezione del Sexual Hormones Binding Globuline(SHBG), responsabile dell’inattivazione dell’azione della molecola steroidea rispetto al suo sito bersaglio, in quanto questo non può formare il legame recettoriale in forma legata ma solo “libera”; 30mg al giorno di Stanozololo hanno il potenziale di  far decrescere la produzione epatica di SHBG del 60%; una notevole refrattarietà al legame con l’SHBG.

Come conseguenza di queste due modifiche è attribuibile:

  • Una maggiore stabilità del legame recettoriale;

  • la stimolazione delle proteine leganti i glucocorticoidi STBP e LAGS4,5 disattivando così parte del cortisolo.

L’insieme di queste caratteristiche porta la molecola ad essere essenzialmente non-AR (non- Androgenic Receptor) con una potenza androgeno/anabolizzante di 30:320. Tale stima della potenza della molecola è stata calcolata con riferimento al Metyltestosterone (100/150). In rapporto al Testosterone in sospensione microcristallina (più compatibile con il Winstrol iniettabile) si avrebbe un potere androgeno/anabolizzante pari a  30:480.

Caratteristica dello Stanozololo da non sottovalutare è la sua capacità di amplificare l’azione di molecole fortemente suscettibili al legame con le SHBG. Possiede inoltre una azione inversa sui recettori progestinici che attenua quella agonista di molecole progestiniche come il Trenbolone. La capacità dello Stanozololo di abbassare le  SHBG circolanti permette una maggiore bio disponbilità di Testosterone  ed Estradiolo con conseguente proliferazione dei recettori androgeni (cosa molto vantaggiosa se co-somministrato con Trenbolone, molecola fortemente AR). Si possono avere dei vantaggi anche in caso di co-somministrazione con Metenolone (Primobolan) essendo quest’ultima molecola molto affine alle SHBG, a causa della metilazione in C-1.

Nota interessante: in uno studio svolto su un gruppo di 25 maschi normali ha dimostrato una riduzione delle SHBG pari al 48,4% dopo solo 3 giorni di uso. La dose somministrata è stata di  2mg / kg, pari a circa 18mg per una persona che pesa 200 libbre. (3)

Studi hanno dimostrato che l’assunzione di uno steroide anabolizzante orale con cibo può diminuirne la biodisponibilità.(4) Questo è causato dalla natura liposolubile degli ormoni steroidei, che può permettere ad una parte del farmaco di dissolversi con i grassi alimentari non digeriti, riducendo l’assorbimento dal tratto gastrointestinale. Per il massimo assorbimento, la forma orale di Stanozololo dovrebbe essere assunta a stomaco vuoto.

Ci possono essere grandi differenze nelle dimensioni delle particelle di Stanozololo tra i preparati iniettabili. Ad esempio, il Winstrol Desma (Spagna) è stato progettato per uso umano, e usa una polvere raffinata che passa attraverso un ago 27-gauge. Il Winstrol®-V , che è un prodotto veterinario negli Stati Uniti e in Canada, ha particelle più grandi che si “inceppano” in aghi di dimensioni inferiori a 22-gauge. Soluzioni che utilizzano una dimensione delle particelle più grandi possono anche causare più disagio al sito di iniezione. Le forme iniettabili di Stanozololo possono essere assunte in dosi che oralmente si rivelerebbero intollerabili.

Le linee guida di prescrizione originali per il Winstrol indicano un dosaggio giornaliero per gli uomini di 6 mg, suddiviso nella giornata in tre dosi da 2 mg . Il dosaggio usuale per i physique- o per scopi dopanti – è compreso tra i 15 mg e i 25 mg al giorno, suddivise in tre o cinque dosi giornaliere da 5 mg, assunte per non più di 6-8 settimane. La forma iniettabili del Winstrol è generalmente consigliata ad un dosaggio clinico di 50 mg ogni 2-3 settimane. Quando viene utilizzata per scopi physique- o dopanti –  un dosaggio di 50 mg a giorni alterni è più comunemente applicato. Preparati veterinari di Stanozololo con una dimensione delle particelle più grandi saranno più lentamente dispersi nel corpo, e sono comunemente somministrati alla dose di 75 mg ogni tre giorni. Dosi di 50 mg al giorno di Stanozololo iniettabile non sono infrequenti, anche se probabilmente non consigliati. Si noti che le forme iniettabili del farmaco sono considerate avere, milligrammo per milligrammo, un maggiore effetto anabolizzante della forma orale.(5)

Le linee guida di prescrizione originali per il Winstrol riportano un dosaggio giornaliero di 4 mg (una compressa da 2 mg due volte al giorno) per le giovani donne particolarmente sensibili agli effetti androgenici degli steroidi anabolizzanti. Questo dosaggio è stato aumentato a 6 mg (la stessa dose raccomandata per gli uomini) quando necessario. Quando viene utilizzato per scopi physique- o dopanti- un dosaggio da 5 mg a 10 mg al giorno è più comune, assunto per non più di 4-6 settimane. La forma iniettabili del Winstrol è generalmente consigliata alla dose clinica di 50 mg ogni 2-3 settimane. La forma iniettabile non è solitamente consigliata alle donne a fini physique- o dopanti- , in quanto consente un controllo inferiore sui livelli ematici  dell’ormone. Le donne che assumono la forma iniettabile lo fanno comunemente ad una dose pari a 25 mg ogni 3 o 4 giorni. Sebbene questo composto è debolmente androgenico, il rischio di sintomi di virilizzazione non possono  essere completamente esclusi, anche a dosi terapeutiche.

La vita attiva dello Stanozololo  orale è di circa 8-9 ore, mentre per la forma iniettabile è di circa di 36-48 ore (variabili come precedentemente accennato).

*Nel mercato nero delle UGL esiste una formulazione di Stanozololo iniettabile in soluzione oleosa non esterificata che sembra avere la “vita attiva più breve”.

Essendo lo Stanozololo un AAS non aromatizzabile non causa ritenzione idrica, accumulo di grasso e ginecomastia . Questo lo rende uno steroide favorevole da utilizzare durante un ciclo “Cut” o in “Pre-Contest”, quando ritenzione idrica e grasso sono di maggiore preoccupazione. Lo Stanozololo per questo motivo è anche molto popolare tra gli atleti di sport che combinano forza / velocità come Track and Field.

Anche se lo Stanozololo è classificato come uno steroide anabolizzante poco androgeno, gli effetti collaterali androgeni sono ancora comuni con questa molecola. Questo può includere  pelle grassa, acne, crescita di peli sul corpo e  sul viso. In soggetti predisposti può causare un acceleramento della perdita dei capelli. Le donne devono essere messe in guardia sui potenziali effetti virilizzanti. Questi possono includere un approfondimento della voce, irregolarità mestruale, cambiamenti nella struttura della pelle,  crescita di peli sul viso, e allargamento del clitoride. Inoltre, l’enzima 5-alfa non metabolizza lo Stanozololo, quindi la sua androgenicità  relativa non è influenzata da finasteride o dutasteride. Lo Stanozololo è uno steroide con una attività androgenica relativamente bassa in relazione alle sue azioni anabolizzanti, rendendo la soglia dei possibili forti effetti collaterali androgeni relativamente superiore ad agenti più androgeni come il Testosterone, Methandrostenolone o Fluoxymesterone.

Un altro effetto collaterale riscontrabile con l’uso dello Stanozololo è l’epetotossicità. Paradossalmente lo Stanozololo sembra offrire meno stress epatico rispetto ad una dose equivalente di Dianabol (Metandrostenolone). Gli studi che hanno osservato l’effetto della somministrazione di 12 mg di Stanozololo al giorno per 27 settimane non hanno dimostrato cambiamenti clinicamente significativi nei marker della funzionalità epatica, tra cui l’aspartato amino-transferasi, l’alanina amino-transferasi, la gamma-glutamiltransferasi, la bilirubina, e la Fosfatasi  alcalina.(6) La relativa epatotossicità aumenta parallelamente all’aumento della dose.  In rari casi, alte dosi (da solo o in combinazione con altri steroidi) sono state implicate in casi di grave epatotossicità e pericolo di vita nei Bodybuilder. Lo Stanozololo iniettabili è stato anche coinvolto in una grave epatotossicità in un Bodybuilder altrimenti sano (7). L’uso di un supplemento epatoprotettivo/disintossicante come il Liv-52 e l’Essentiale Forte  è consigliato durante l’assunzione di qualsiasi AAS metilato in C-17.

Gli studi che utilizzano una dose orale di 6 mg al giorno di Stanozololo per sei settimane hanno dimostrato una riduzione media del HDL del 33% in soggetti maschi sani allenati con i pesi, che si va ad affiancare ad un aumento del 29% del LDL.(8) Gli AAS possono anche influenzare negativamente la pressione del sangue, il livello dei trigliceridi, ridurre il rilassamento endoteliale, e supportare l’ipertrofia ventricolare sinistra, tutti fattori che aumentano potenzialmente il rischio di malattie cardiovascolari e infarto del miocardio.

E’ stato documentato che la forma iniettabile dello Stanozololo causa forti variazioni negative dei lipidi del siero. Uno studio condotto su un gruppo di 12 soggetti sani di sesso maschile ha dimostrato una riduzione misurabile dei valori di colesterolo HDL, nonché un aumento del LDL e dei valori di colesterolo totale, dopo una singola iniezione di 50 mg.(9) Questi cambiamenti persistevano per 4 settimane dopo che il farmaco era stato somministrato, e rappresentano un potenziale aumento del rischio di sviluppare l’arteriosclerosi. Lo Stanozololo iniettabile non deve essere utilizzato come farmaco alternativo quando i fattori di rischio cardiovascolare escludono l’utilizzazione dello Stanozololo orale.

Per contribuire a ridurre lo sforzo cardiovascolare si consiglia di mantenere un programma di esercizio cardiovascolare e ridurre al minimo l’assunzione di grassi saturi, colesterolo e carboidrati semplici in ogni momento durante la somministrazione di AAS. La supplementazione con oli di pesce (4 grammi al giorno) e  Niacina o Riso Rosso fermentato è  raccomandato.

Tutti gli AAS  se assunti in dosi sufficienti per promuovere l’aumento della massa muscolare si traducono in una soppressione della produzione di Testosterone endogeno. Lo Stanozololo non fa eccezione, ed è noto per la sua forte influenza sull’asse ipotalamo-ipofisi-testicoli. Gli studi clinici che prendono in esame la somministrazione di 10 mg al giorno a soggetti sani di sesso maschile per 14 giorni hanno mostrato una riduzione media del  livello di Testosterone plasmatico del 55% .(10) Senza l’uso di composti testosterone-stimolanti, i livelli di Testosterone dovrebbe tornare alla normalità entro 1-4 mesi dalla cessione della somministrazione. Si noti che un prolungato ipogonadismo ipogonadotropo può svilupparsi secondariamente  all’abuso di steroidi, cosa che richiede un intervento medico.

Gabriel Bellizzi

 

Riferimenti:

1- Clinton R. O. et al. J. Amer chem. Soc. 81 (1959):1513.

2-  U.S.Patent # 3,030,358.

3- Sex hormone-binding globulin response to the anabolic steroid stanozolol: Evidence for its suitability as a Biological androgen sensitivity test. G Sinnecker, S Kohler. Journal of Clin Endo Metab. 68: 1195,1989.

4- Anabolic Steroids and Sports Volume II. James E. Wright. Sports Science Consultants, Natick, MA 1982.

5- The effect of stanozolol on nitrogen retention in the dog. Olson ME, Morck DW, Quinn KB. Can J Vet Res. 2000 Oct;64(4):246-8.

6- The influence of 6 months of oral anabolic steroids on body mass and respiratory muscles in undernourished COPD patients. Ivone Martins Ferreira, Ieda Verreschi et al. CHEST 114 (1) July 1998 19-281998 19-28.

7- Androgenic/Anabolic steroid-induced toxic hepatitis. Stimac D, Milic S, Dintinjana RD, Kovac D, Ristic S. J Clin Gastroenterol. 2002 Oct;35(4):350-2.

8- Contrasting effects of testosterone and stanozolol on serum lipoprotein levels. Thompson PD, Cullinane EM, Sady SP, Chenevert C, Saritelli AL, Sady MA, Herbert PN. JAMA. 1989 Feb 24;261(8):1165-8.

9- The effect of intramuscular stanozolol on fibrinolysis and blood lipids. Small M, McArdle BM, Lowe GD, Forbes CD, Prentice CR. Thromb Res. 1982 Oct

10- Alteration of hormone levels in normal males given the anabolic steroid stanozolol. Small M, Beastall GH, Semple CG, Cowan RA, Forbes CD. Clin Endocrinol (Oxf).1984 Jul;21(1):49-55.

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