6-OXO (4-Androstene-3,6,17-trione)

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4-Androstene-3,6,17-trione

Il 4-Androstene-3,6,17-trione (4-AT, noto anche come 6-OXO, Androstenetrione o 4-etioallocholen-3,6,17-trione) è un composto steroideo al quale viene attribuita la capacità di poter migliorare il rapporto testosterone-estrogeni attraverso la sua attività di inibizione dell’enzima aromatasi, ma non ha alcun effetto dimostrato sulla composizione corporea.

Il 6-OXO è un inibitore irreversibile dell’aromatasi che agisce legandosi in modo permanente all’enzima aromatasi impedendo a quest’ultimo di esercitare la sua azione nel tessuto adiposo e nei tessuti periferici. (1)(2)(3) Come risaputo, l’enzima aromatasi è responsabile della conversione del Testosterone, e di altri substrati ad esso soggetti,  in Estradiolo. L’inibizione dell’attività dell’enzima aromatasi causa una diminuzioni dei livelli circolanti di Estradiolo, ciò porta ad un aumento del LH e, di conseguenza, del Testosterone. Poiché il Testosterone possiede anche attività miotropica, i livelli di Testosterone elevati possono portare ad un aumento della massa muscolare. Tuttavia, non sembra che ci siano studi su umani o animali che sperimentino l’ipotesi che il 6-OXO possa produrre un effetto anabolizzante.

Il 6-OXO è utilizzato dagli atleti supplementati chimicamente durante l’uso di AAS soggetti ad aromatizzazione con il fine di mantenere un controllo sui livelli di estradiolo circolanti e, di conseguenza, evitare la comparsa di effetti collaterali legati ad un eccesso estrogenico (ritenzione idrica, accumulo di grasso con modello femminile, ginecomastia ecc…). Se da una parte questa pratica preventiva evita (o, almeno, diminuisce) il rischio di comparsa di effetti collaterali dati da un eccesso estrogenico, dall’altra parte può portare alla comparsa di Acne o, se già presente, accentuarne l’entità. Alcuni inseriscono  il 6-OXO in PCT, sia per mantenere un controllo sui livelli estrogenici e sia, di conseguenza, come mezzo per ridurre i tempi di recupero stimolando la produzione di Testosterone endogeno in combinazione con i SERM (es. Tamoxifene e Clomifene). E’ giusto specificare però che, l’uso del  6-OXO in PCT non è raccomandato in quanto la sua natura steroidea potrebbe determinare un alterazione del recupero ormonale ricercato.  

Il dosaggio di 6-OXO mediamente utilizzato si aggira nel range dei 300-600mg/die. La sua emivita è di circa 3-6 ore.

L’Università di Baylor ha condotto uno studio della durata di otto settimane al fine di determinare gli effetti di 300 mg o 600 mg di 6-OXO al giorno in soggetti di sesso maschile allenati per la resistenza. Rispetto al basale, il Testosterone libero risultò aumentare rispettivamente del 90% per il gruppo a 300 mg e dell’84% per il gruppo a 600 mg. Anche il Diidrotestosterone e il rapporto tra Testosterone libero e Estradiolo sono aumentati in modo significativo. I ricercatori hanno concluso che i risultati di questo studio indicano che otto settimane di supplementazione con 6-OXO non hanno avuto alcun effetto sulla composizione corporea o i marker di sicurezza clinica, ma hanno inibito in modo incompleto l’attività dell’aromatasi e hanno aumentato significativamente i livelli endogeni di DHT i quali sono calati dopo un periodo di tre settimane dall’interruzione della terapia. (4)(5) Questo studio non ha utilizzato un gruppo di controllo ed è stato finanziato in parte da due produttori commerciali di 6-OXO.

Tornando alla questione inerente al mancato effetto sulla composizione corporea dato dall’uso di 6-OXO, nonostante il presunto aumento del Testosterone (sufficiente a provocare miglioramenti significativi nella composizione corporea se somministrata tramite iniezione) non si ottengono miglioramenti né nella riduzione della massa grassa (FFM) né nell’aumento della forza. Pertanto, alcuni ipotizzano che il 6-OXO sia probabilmente un AI debole che in realtà non ha un potere inibitorio sull’enzima aromatasi alla dose raccomandata convertendosi semplicemente in metaboliti che danno false letture, o che effettivamente aumenta il Testosterone mentre i suoi metaboliti esercitano un azione  antagonista per il recettore androgeno abbastanza forte da bloccare qualsiasi effetto anabolizzante dato dal Testosterone.

In una lettera di avvertenza datata 7 luglio 2006, l’americana Food and Drug Administration (FDA) sosteneva che la commercializzazione di 6-OXO viola la legge federale sugli alimenti, i farmaci e la cosmetica e come tale i  prodotti che contengono il suddetto composto sono legalmente definibili come adulterati.

Nel 2008, la Health Canada ha pubblicato un avviso nel quale affermava che il 6-OXO ha un rischio sanitario legato alla coagulazione del sangue consigliando a tutti gli utilizzatori di cessarne immediatamente l’uso. (6)

Per chi è sottoposto a controlli anti-doping, è bene ricordare che il 6-OXO è rilevabile attraverso l’esame delle urine. (7)(8)

6oxo

 

Prodotti contenenti 6-OXO sono venduti negli store online UK sotto diversi nomi commerciali.

 

Gabriel Bellizzi

Riferimenti:

1- Numazawa M, Tsuji M, Mutsumi A (1987). “Studies on aromatase inhibition with 4-androstene-3,6,17-trione: its 3 beta-reduction and time-dependent irreversible binding to aromatase with human placental microsomes”. J Steroid Biochem. 28 (3): 337–44. doi:10.1016/0022-4731(87)91028-4. PMID 3657156.

2- Covey DF, Hood WF (1981). “Enzyme-generated intermediates derived from 4-androstene-3,6,17-trione and 1,4,6-androstatriene-3,17-dione cause a time-dependent decrease in human placental aromatase activity”. Endocrinology. 108 (4): 1597–9. doi:10.1210/endo-108-4-1597. PMID 7472286.

3- Hsueh AJ, Erickson GF (1978). “Glucocorticoid inhibition of FSH-induced estrogen production in cultured rat granulosa cells”. Steroids. 32 (5): 639–48. doi:10.1016/0039-128X(78)90074-0. PMID 734698.

4- Rohle D, Wilborn C, Taylor L, Mulligan C, Kreider R, Willoughby D (2007). “Effects of eight weeks of an alleged aromatase inhibiting nutritional supplement 6-OXO (androst-4-ene-3,6,17-trione) on serum hormone profiles and clinical safety markers in resistance-trained, eugonadal males”. J Int Soc Sports Nutr. 4: 13. doi:10.1186/1550-2783-4-13. PMC 2100070Freely accessible. PMID 17949492.

5- “The science of 6-OXO”. Muscle & Fitness. July 2004.

6- “Health Canada warns consumers not to use the dietary supplements 6-OXO and 1-AD due to potential serious health risks”. Health Canada. June 18, 2008.

7- Van Thuyne W, Van Eenoo P, Mikulcíková P, Deventer K, Delbeke FT (2005). “Detection of androst-4-ene-3,6,17-trione (6-OXO) and its metabolites in urine by gas chromatography-mass spectrometry in relation to doping analysis”. Biomed Chromatogr. 19 (9): 689–95. doi:10.1002/bmc.496. PMID 15828056.

8- Deventer, K; Vaneenoo, P; Mikulcikova, P; Vanthuyne, W; Delbeke, F (2005). “Quantitative analysis of androst-4-ene-3,6,17-trione and metabolites in human urine after the administration of a food supplement by liquid chromatography/ion trap-mass spectrometry”. Journal of Chromatography B. 828: 21. doi:10.1016/j.jchromb.2005.08.024.

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